Las peleas de gallos son ya una tradición y, de hecho, a pesar de que se han prohibido en Estados Unidos, en la Isla se defienden con pico y espuelas. Actualmente hay alrededor de 125 galleras en toda la Isla.

Las carreras de caballos fueron introducidas a la Isla también por los españoles. Son legales en Puerto Rico desde 1910 y las apuestas en agencias hípicas, fuera de los hipódromos, se permitieron a partir de 1956.

La primera lotería en la Isla se estableció en 1814 por las autoridades monárquicas españolas. En 1934 se instituyó oficialmente la Lotería de Puerto Rico. Este concepto, con los billeteros de la calle, se amplió al mundo de las loterías electrónicas a partir de 1990: la Loto, Revancha, Pega 2, Pega 3 y Pega 4.

Los bingos y otros juegos de caridad fueron legalizados en la Isla en 1950. Las picas y otros juegos de menor escala se permitieron a partir de 1927.

Los casinos son más recientes y su influencia viene de los estadounidenses. Los juegos en sus grandes salas de hoteles, como el blackjack, póquer, los dados, la ruleta y, por supuesto, las tragamonedas fueron reglamentados por virtud de la Ley de Juegos de Azar de 1948

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